有機化學 — 官能團練習

詳解：乙酸（CH₃COOH）含有羧基（-COOH），其中包含羰基（C=O）和羥基（-OH）。乙醇只有羥基，乙醛和丙酮只有羰基。常見錯誤是誤以為羧基不包含羥基。

詳解：能與 NaHCO₃ 反應產生 CO₂ 氣泡是羧酸的特徵。C₃H₆O₂ 的羧酸（如丙酸）符合分子式。醇、醛、酯均不與 NaHCO₃ 反應。

詳解：一級醇可被氧化為醛，但醛易進一步氧化為羧酸。使用酸性重鉻酸鉀並立即蒸餾可移走醛，防止過氧化。LiAlH₄ 是還原劑，NaOH 不反應。回流會得到羧酸。

詳解：1700 cm⁻¹ 附近強峰為 C=O 伸縮振動，3200-3600 cm⁻¹ 無寬峰表示無 O-H 或 N-H。因此只含羰基，不含羥基或胺基。羧基同時有 C=O 和 O-H 峰。

詳解：由燃燒產物，C: 0.3/0.1=3，H: (0.3×2)/0.1=6，故分子式為 C₃H₆Oₓ。乙醇 C₂H₆O 不符，乙醛 C₂H₄O 不符，乙酸 C₂H₄O₂ 不符，丙酮 C₃H₆O 符合。因此為丙酮。

詳解：斐林試劑可氧化醛類（除芳香醛）生成 Cu₂O 磚紅色沉澱。2-甲基丙醛是醛，可反應。酮、羧酸、醇不反應。

詳解：乙酸與氫氧化鈉反應生成乙酸鈉和水，是中和反應，不生成酯。其他選項均為酯化反應（A 直接酯化，B 醯氯與醇，D 酸酐與醇）。

詳解：能發生銀鏡反應表示有醛基或甲酸酯。與 NaHCO₃ 不反應表示非羧酸。丁酸有羧基，會反應；丁醛有醛基但分子式 C₄H₈O，不符；丁酮無醛基；甲酸丙酯（HCOOC₃H₇）有醛基（來自甲酸）且分子式 C₄H₈O₂，與 NaHCO₃ 不反應。

詳解：氯乙烷與 NaOH 水溶液加熱水解生成乙醇。乙醇可被酸性重鉻酸鉀氧化為乙酸，溶液由橙變綠。乙醛氧化為乙酸，但本身不與 NaOH 反應生成可氧化產物；乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，但乙醇可氧化，但生成的是乙酸，不是變綠的直接反應；乙醯胺水解生成乙酸和氨，酸性條件下氨不影響。氯乙烷水解產乙醇，乙醇氧化使 Cr₂O₇²⁻ 變綠。

詳解：碳酸氫鈉僅與羧基反應生成 CO₂，不與醇羥基反應。金屬鈉與兩者反應產生氫氣；氫氧化鈉與羧基中和，但醇羥基在強鹼下也可微弱反應，但通常視為只與羧基反應？實際上 NaOH 與羧基反應，醇羥基不反應（除非酚），但本題中醇為一級醇，與 NaOH 不反應，因此 B 與 D 均可？但酸性重鉻酸鉀氧化一級醇為羧酸，也與原有的羧基不反應？實際上酸性重鉻酸鉀可氧化一級醇，但可能同時影響其他基團？題目要求「僅與其中一個官能團作用」，碳酸氫鈉只與羧基反應，酸性重鉻酸鉀只與醇反應（氧化），但注意酸性條件下羧基不反應。然而，常見教學中，NaHCO₃ 是鑑別羧基的試劑，所以 B 更典型。